Когда-то давно, году в 98 у меня на рабочей станции стоял RedHat Linux. Через некоторое время использования этой системы я заметил, что если мне нужна какая-то программа, которой нет в дистрибутиве, обычно я нахожу её на ftp.debian.org. Поэтому когда нужно было в очередной раз ставить операционную систему на машину, я поставил Debian.
С тех пор у меня не возникало желания сменить дистрибутив. Более того, на некоторых из поставленных тогда машин до сих пор ни разу не была переустановлена система - менялось железо, ставились апдейты, периодически выполнялся апгрейд на новую версию дистрибутива, но система оставалась сама собой, сохраняя преемственность.
Несколько позже я заметил, что когда я хочу поэкспериментировать с новой программой, которой почему-то нет в дистрибутиве, мне проще сразу собрать её в полноценный Debian-овский пакет, чем ставить руками, а потом руками же и сносить (потому что оказалась неподходящей, или потому что в новой версии дистрибутива эта программа появилась)
Debian часто ругают за то что у него редко выходят новые версии, и далеко не сразу появляется новомодный софт.
На мой взгляд, если система ставится для работы, а не для экспериментов, и то, и другое - преимущества. Вы можете быть уверенными что вашему системному администратору не придется забросить все дела, и срочно изучать руководство по новой версии какой-нибудь важной программе, поскольку обнаружена критическая уязвимость, которая исправлена только в новой версии. В Debian будет обязательно выпущено обновление старой версии, закрывающее уязвимость.
Причем скорее всего вы узнаете об этой уязвимости только читая changelog появившегося обновления, даже если вы регулярно следите за несколькими рассылками, посвященными информационной безопасности.
Следует также учесть что большинству серверных применений Linux уже много лет, они устоялись и не слишком быстро развиваются. Поэтому то что вы получите в Debian сегодня (последний stable релиз вышел этим летом и содержит свежие на тот момент программы) вряд ли кардинально устареет за ближайшие два-три года. С десктопными приложениями несколько хуже - за их развитием пока приходится следить более активно. Но продуманная система пакетирования позволяет достаточно легко портировать в более старую версию пакеты из развивающихся testing и unstable веток. Существуют десятки неофициальных репозиториев с пакетами Debian, содержащих более свежие версии. Включение их в набор источников для обновления системы тривиально благодаря системе apt. Конечно, далеко не все неофициальные репозитории гарантируют то же качество, что и основной архив. Но обычно с неофициальных репозиториев ставятся 2-3 нужные программы за которыми все равно внимательно следит системный администратор.
Если у вас более трех Linux-машин под Debian, и есть какие-то нетривиальные задачи, которые требуют собственного ПО, можно и собственный репозиторий завести.
Очень многих корпоративных пользователей отпугивает от Debian то, что за этой системой не стоит коммерческой фирмы. Но коммерческая модель производства программного обеспечения имеет свои недостатки, даже если бизнес строится на продуктах с открытым кодом. У бизнеса есть deadline, есть PR-поводы, и часто крупнейшие и уважаемые фирмы, такие как RedHat или Novell, вынуждены идти на компромиссы между требованиями маркетинга и технологии, и жертвовать качеством продукта ради выдерживания сроков релизов или еще по каким причинам.
Debian в некотором смысле - квинтэссенция OpenSource. Это дистрибутив который делается на некоммерческой основе более чем тысячью квалифицированных пользователей-программистов. Некоммерческий дистрибутив может позволить себе поставить высочайшие стандарты качества, не сокращать цикл тестирования и иметь всегда работоспособный продукт, пусть и лишенный каких-то модных свежеизобретенных фенечек.
Все преимущества OpenSource о которых писал Раймонд в своих знаменитых эссе, в Debian применяются не только к разработке отдельных программ, но и к объединению их в систему.
Результатом является во-первых, огромный объем включенного софта. Ни у одной коммерческой фирмы нет столько человеческого ресурса, сколько есть у сообщества, и поэтому Debian может себе позволить включать более десяти тысяч программных пакетов. Во-вторых - тщательно отработанные процедуры обновления системы. Я этого не помню, я впервые поставил Debian в эпоху glibc 2.0, но более старые пользователи Debian говорили, что даже апгрейд системы с libc5 на libc6, смена major версии основной системной библиотеки, событие которое не случалось в мире Linux с прошлого века, в Debian не требовало перезагрузки системы. Вообще обновление дистрибутива обычно не приводит к остановке предоставляемых сервисов более чем на несколько минут.
Вообще многие ставят автоматическую установку обновлений в cron, настолько доверяя системе управления пакетами, что не боятся установки апдейтов без ручного контроля. Я, правда, этого не рекомендую. Достаточно если по крону будет обновляться база доступных пакетов и системному администратору будет присылаться информация о появившихся обновлениях.
В-третьих, крайне оперативное исправление ошибок. Если разработчиков у Debian более тысячи, то тестеров - десятки тысяч.